SÜLFONİLASYON METODLARI

 

SÜLFONİLASYON METODLARI

Fenol ile Sülfonilasyon

 



Açıklama : Fenol ile sülfonilasyon iki basamakta gerçekleşir.

İlk basamakta aşırı %10 NaOH solüsyonu ile fenolün etkileşimi ile sodyum fenolat oluşur.

İkinci basamakta sodyum fenolat ile küçük bir miktar aşırı benzen sülfonil klorid’ in etkileşimi sonucu fenil benzen sülfonat oluşur.

Anilin veya monometilanilin ile sülfonilasyon



%10 sodyum hidroksit solüsyonu içerisinde bulunan ve taze olarak tekrar distile edilen anilin (saman sarısı renkli sıvı) benzen sülfonil klorid çözeltisiyle muamele edildiğinde benzen sülfonil anilin oluşur. Benzer şekilde monometilanilinde elde edilir. (subsitue anilin analoğu benzen sülfonil klorid ile muamele edildiğinde NaOH solüsyonu varlığında benzensülfonilmetilanilin bileşiğini verecektir.)

Benzoilasyon ile benzerliği : sülfonilasyon ile benzoilasyon arasındaki benzerliğin en önemli noktası bu iki tepkimenin sonunda iyi oluşan sırasıyla primer ve sekonder aminler ile hidroksil bileşiklerinin kristalleri elde edilmesidir. ( burada dikkat edilecek önemli bir nokta da tersiyer aminlerin sülfonilasyon ile elde edilemeyeceğinin bilinmesidir.)

Benzoilasyon ile farkı : aminlerin benzoil ile sülfonil türevleri arasında çok önemli bir farkı vardır.  Primer ve sekonder aminler benzoilklorid ile reaksiyon verdiğinde benzamidin mono ve di sübsitüe yapısal analogları oluşur ancak bu bileşikler benzensülfonilklorid ile tepkimeye girerse benzoilkloride benzer şekilde benzensülfonamitlerin türevleri oluşur.

Benzamid hakkında bilgi : benzamid zayıf amfoterik özellikler gösteren bir bileşiktir. Benzamid hidrolize uğradığında bir asit ve amonyak bileşiği verir.



Benzamid pratik olarak nötral karakterdedir.

Benzensülfonilamid hakkında bilgi : benzensülfonilamid bileşiği yapısındaki sülfonik asit amidden dolayı asidik karakterde bir bileşiktir.

Benzensülfonilamid bileşiğinin benzamid bileşiğinden daha asidik olmasının sebebi aşağıda şekilde gösterildiği üzere benzensülfonilamid bileşiğinde negatif yüklü iki oksijen ve bir nitrojen olmasına rağmen benzamid bileşiğinde yalnızca negatif yüklü bir oksijen ve bir nitrojen olmasıdır.



Sonuç olarak yukarıdaki sebepten dolayı her iki bileşikteki NH2 parçacığındaki hidrojenler asidik özellik gösterir. Dahası sülfonilamid yapısı içeren monosubsitüe bileşikler kesinlikle asidik özelliktedir ve bu bileşikler sodyum hidroksit çözeltisinde serbestçe çözünürken asidik solüsyonlarda çözünmezler. Ancak bu bileşiklerin di subsitüe analogları asidik karakterde hidrojen atomu içermediği için nötral karakterdedir ve bu yüzden hem asidik hem de alkali solüsyonlarda çözünmezler.

Yorumlar

Yorum Gönder

Bu blogdaki popüler yayınlar

İlacın vücutta dağılımı ile kararlı durum konsantrasyonu arasındaki ilişki

İlaçların terapötik etkilerini gösterebilmeleri için belirli bir konsantrasyonda hedef dokularda bulunmaları gerekmektedir. Bu bağlamda, ilacın vücuttaki dağılımı ve kararlı durum konsantrasyonu (Css) önemli parametrelerdir. Kararlı durum konsantrasyonu, ilacın vücutta sabit bir hızla alınıp, sabit bir hızla elimine edildiği durumdur. Bu makalede, ilacın vücuttaki dağılımı ile kararlı durum konsantrasyonu arasındaki ilişki ele alınacaktır.  İlacın Vücuttaki Dağılımı İlacın vücutta dağılımı, farmakokinetik parametrelerden biri olan dağılım hacmi (Vd) ile karakterize edilir. Dağılım hacmi, ilacın vücutta ne kadar geniş bir alana yayıldığını gösteren teorik bir hacimdir ve şu formül ile hesaplanır: Vd=C0/ Dose​ Burada: ( Vd ): Dağılım hacmi ( Dose ): Uygulanan doz ( C0 ): İlacın uygulama sonrası plazmadaki başlangıç konsantrasyonu Dağılım hacmi, ilacın plazmadan dokulara geçişini ve dokularda ne kadar yaygın olarak dağıldığını anlamamıza yardımcı olur. Yüksek Vd değerleri, ilacın plaz...
Devamı

Nonlineer kinetik ilaçlar

 Farmakokinetik davranışlarının doğrusal (lineer) olmamasıyla karakterize edilen ilaçlardır. Bu tür ilaçlarda, doz arttıkça ilaç konsantrasyonu ve farmakokinetik parametreler (emilim, dağılım, metabolizma ve eliminasyon) doğrusal bir şekilde artmaz. Bu durum, vücudun ilaçla başa çıkma kapasitesinin doza bağlı olarak değiştiği çeşitli mekanizmalar nedeniyle ortaya çıkabilir. Nonlineer Kinetik Mekanizmalar Nonlineer kinetik, farklı mekanizmalarla ortaya çıkabilir, örneğin: 1. Doygun Metabolizma (Saturable Metabolism):    - Karaciğerin veya diğer metabolik organların enzim kapasiteleri sınırlıdır. Belirli bir dozun üzerinde, enzimler doygun hale gelir ve metabolizma hızı sabitlenir. Bu durum, Michaelis-Menten kinetiği olarak bilinir.    - Örneğin, fenitoin gibi bazı ilaçlar bu şekilde davranır. Düşük dozlarda birinci derece kinetik gösterirlerken, yüksek dozlarda enzim doygunluğu nedeniyle sıfırıncı derece kinetik gösterirler. 2. Taşıyıcı Doygunluğu (Saturable Tran...
Devamı

Emülsiyon Hazırlama teknikleri

 Emülsiyonlar 4 farklı yöntemle hazırlanabilir 1) Islak zamk yöntemi Yağ-su-akasya 4:2:1 oranında hazırlanır a) iki kısım su bir kısım akasyaya eklenir ve müsilaj form oluşana kadar karıştırılır. b) yağ artan miktarlarda (1-5 ml) yavaş yavaş eklenerek primal emülsiyon oluşturulur. c) yağ/su  emülsiyonu 5 dk boyunca karıştırılır. d) istenen hacme getirilir. 2) kuru zamk yöntemi  Yine 4:2:1 yağ su akasya oranında hazırlanır. a) önce yağ akasya ile karışıtırılıp homojen bir görünüm oluşuncaya kadar karıştırılmaya  devam edilir daha sonra suyun tamamı eklenip karıştırılır. Yüksek konsantrasyondaki elektrolitler emülsiyonu kırabileceği için en son eklenir ve olabildiğince seyreltilerek eklenir. Alkolik solüsyonlar dehidrate olmaya ve hidrokolloidleri çöktürmeye eğilimlidir. Bu yüzden olabildiğince seyreltilerek eklenir. https://youtu.be/4Bw7ug5X7zg?si=OxPFn9ptOq5wcITp Islak ve kuru zamk hazırlama metodunu bu linkten izleyebilirsiniz. 3) Şişe metodu Kuru zamk metodunun bir...
Devamı